Церковь Успения в Иванищах — это монумент ранней постприбивной стадии русского зодчества XVI века, когда каменная архитектура уже уверенно входила в обиход местных строительных практик. Главное ощущение при подступе к храму — доминирование формы над декором: массивный четверик, плавные закомары, трёхчастная апсида и три гла́вы создают чёткий, узнаваемый силуэт, который читается издали и задаёт ритм полю и небу вокруг.

Хотя поздние пристройки изменили внешний силуэт — трапезная и колокольня XVIII века добавили «слои» к первоначальному объёму — в основе сохранён классический канон, присущий монастырским соборам того времени. Размещение храма на холме усиливает его визуальную и символическую значимость: он как бы наблюдает за дорогой и неторопливо охраняет память о прежних поколениях.

• Основание и покровитель (1534–1542): инициатор строительства — местный помещик; монастырь был важной локальной обителью.
• Архитектурные изменения XVII–XVIII вв.: появление тёплой трапезной с приделами, перестройка крыш, добавление колокольни в XVIII веке.
• Советский период: закрытие храма (1937), использование в хозяйственных целях, повреждения и утрата кровли.
• Реставрация: ремонтные работы XX в. (1974 и позже), восстановление части зданий; к началу XXI века храм вновь открылся для приходской жизни, но требует дополнительных работ.

Церковь посвящена Успению Пресвятой Богородицы — одному из центральных праздников и богословских образов православия. Как собор монастыря, она служила и духовной, и общественной функцией: центром богослужений, местом монашеской жизни и религиозного образования в округе.

На государственном уровне храм признан памятником архитектуры федерального значения; это отражено в официальных реестрах и подтверждает его культурную ценность для региона. Сейчас приходская жизнь возобновлена частично: богослужения проходят в одном из приделов, а большая часть ансамбля требует реставрации.

Интерьер храма — сочетание памятных слоёв: в теле здания видны следы древних росписей, частично сохранившиеся оригинальные элементы и более поздние иконостасы. В основном богослужения проводятся в теплом приделе (Сергия Радонежского), где сохранён более активный культовый обиход.

Фресковые остатки, обнаруженные в ходе реставраций, относятся к более раннему этапу и свидетельствуют о большей декоративности интерьера в момент основания. Сегодня фрагменты росписей — ценные документальные свидетельства мастерства XVI века в регионе.